《三国志·先主传》记载：“先主不甚乐读书，喜狗马、音乐、美衣服。”“好交结豪侠，年少争附之。”“先主由是得用合徒众。”从这一点看，刘备与祖宗刘邦的市井无赖以及豪爽大度的领袖气质，是一脉相承的。特别是在人才的笼络和使用方面，刘备更是深得刘邦用人之精髓。
最为典型的当数对关羽、张飞和诸葛亮的使用上。
桃园三结义的故事，尽管是出现于小说《三国演义》中，正史中并没有明确的记载，但是我们透过《三国志·关张马赵黄传》里，下面这段话的记述，我们便可以发现，刘关张之间的关系的确颇不一般：
“先主于乡里合徒众，而羽与张飞为之御侮。先主为平原相，以羽、飞为别部司马，分统部曲。先主与二人寝则同床，恩若兄弟。而稠人广坐，侍立终日，随先主周旋，不避艰险。”
有了“寝则同床，恩若兄弟”这一层，有没有“祭天地，宰牛设酒”的俗仪和“不求同年同月同日生，但愿同年同月同日死皇天后土，实鉴此心，背义忘恩，天人共戮！”的口号，已经显得并不怎么重要了。陈寿在《三国志·关张马黄赵传》中这样评价关羽和张飞：“关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。”能把“刚而自矜”的关羽和“暴而无恩”的张飞玩弄于股掌之间，使其为自己服务并不是一件常人能做到的事情，可是刘备做到了，足见刘备的驭人之术已臻于炉火纯青。
关于桃园三结义，民间有不同的版本，这些版本中并不像《三国演义》中所写的那样，兄弟三个一见如故便相敬如宾，在民间的桃园三结义的版本中，三个人关于谁做大哥，谁当小弟还颇费了一番周折。三个人都想做大哥，为这件事争来吵去始终没有弄出一个结果来。
最后还是刘备想出了一个用爬桑树的办法来排定兄弟三人的座次。心浮气躁的张飞一听用爬树方式决定座次，不分青红皂白，眨眼的功夫就率先爬到了树梢，心想这下大哥的位置非自己莫属了。关羽一看张飞已经捷足先登，也不敢怠慢，心想，大哥做不成，做个二哥也不错。关羽一边想，一边紧随张飞之后，爬上了桑树。只有刘备不慌不忙，依旧坐在树荫下喝茶。张飞、关羽都爬上桑树后，都得意地看着自己，刘备才放下茶碗，不紧不慢地站到了桑树的根部，然后对正在自鸣得意的张飞、关羽说：“一棵树，你们说先有树根还是先有树梢？”
早已经以大哥、二哥自居的张飞、关羽不知自己早已钻进刘备的圈套中，自顾一边嘲笑对刘备的提问的小儿科，一边漫不经心地回答：“这样的问题还拿出来问哥哥，一棵树当然是先有树根在长树梢了。”这时刘备又开口了；“二位既然知道先有树根后有树梢，那么自然是树根为长，树梢为幼了。现在我站在树根上，你们爬到了树梢上面，自然我也就是大哥，你们是小弟了。”一听刘备这样说，张飞、关羽立即傻了眼，心里虽然不服气，但是刘备说的又在理，无奈，二人只有乖乖的爬下树来，参见大哥刘备。