秋高气爽，红叶满山，苏小小有一天又乘油壁车出游。在湖滨她见到一位书生模样的人，眉清目秀，气宇不凡，样子酷似阮郁，但却衣着寒酸，神情沮丧。苏小小为之怦然心动，于是停下车来询问，对方见是一位美丽的姑娘相问，神态充满着关切，就非常拘谨的相告：“小生姓鲍名仁，家境贫寒，读书荒山古寺之中，准备入京应试，无奈盘缠短缺，无法成行。今考期临近，我只能望湖兴叹！”
苏小小年纪虽小，却阅人已多，她觉得眼前这位书生必然大有前途，又貌似阮郎，她下决心资助他。于是不避嫌疑地说：“妾见君丰仪，必非久居人下的人，愿倾囊相助，也能验证一下妾的眼光。”
鲍仁自然是感动不已。苏小小变卖了一些贵重首饰，给鲍仁打点了行装，送他上路，鲍仁频频叩谢，感激地说：“千秋高义，反在闺帏，芳卿之情，铭记在心！待我有成之日，必来叩谢恩人。”
送走了鲍仁，苏小小深深体会到一种帮助别人的快乐，她明白自己对鲍仁动的不是男女之情，而更象一种母亲式的付出，并不希冀什么报答，真希望能早日得到他成功的好消息。
上江观察使孟浪，因公事来到钱塘，听人说起苏小小的艳名，自己碍于身份不便亲往西冷桥畔拜访，就在湖滨酒楼备下酒席，差人前往苏家请苏小小来见。不料苏小小来了清傲的气性，端起了架势不肯应邀，一拖再拖。经过孟浪三番五次地派人催请，她才心不甘、情不愿地慢慢来到酒楼。
孟浪在酒楼已等得十分恼火，心想：我堂堂观察使，竟迟迟请不动一个妓女，待她来了，定要当席羞辱她一番，以泻心头之火。等到苏小小姗姗而来，她那美艳的容貌，娴雅妩媚的气韵，立刻镇慑了在场的人，孟浪也被她迷住了，怒气也不知跑到哪里去了。他定定神，觉得还是必要难她一难，于是指着指着窗外怒放的梅花说道：“今日雅集赏梅，就以此为题，敢请芳驾即席赋诗！”
苏小小已料到了他的心思，她从容不迫地信口吟出：
梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
若更分红白，还须青眼看！
孟浪自然明白她的诗句中，既隐然有讨饶的意味，又不卑不亢，恰如其份，不禁为之赞佩不已，于是宾主开怀畅饮，如逢知己。直至夜半时分，才命人明灯执火，恭敬地送苏小小回家。
苏小小就象一朵高洁溢香的梅花开在西冷桥畔，虽然赏花者甚多，然而让她倾心的却寥寥无几。
就在次年春上，苏小小受了些风寒，因调治不及，加之心境忧郁，年仅二十四岁的她竟就这样香消玉殒，魂飘九霄了。
这时鲍仁已在京城金榜题名，奉命出任滑州刺史，赴任时顺道经过钱塘，专门赶到西冷桥畔答谢苏小小，谁料却正赶上她的葬礼。鲍仁白衣白冠抚棺大哭，继而遵照苏小小对贾姨的嘱托，把她安葬在离西冷桥不远的山水极佳处，墓前立碑，上刻“钱塘苏小小之墓。”
后来，诸多到钱塘的文人骚客都自愿到苏小小墓前凭吊，于是当地人在她的墓前修建了一个“慕才亭”，为来吊唁的人遮蔽风雨，亭上题着一副楹联：
千载芳名留古迹，六朝韵事著西冷。